Atualmente, Gaynor é fisioterapeuta no Horizon Home Health and Hospice em Milwaukee , especializado em atendimento domiciliar, principalmente da comunidade menos favorecida do centro da cidade com foco na reabilitação ortopédica pós-operatória. Gaynor começou sua carreira trabalhando no Hospital Metodista, em Indianápolis, trabalhando com os cirurgiões da Methodist Sports Medicine e fisiatras da Indiana University School of Medicine, todos eles reconhecidos em todo o país.  Seu foco era no tratamento de lesões ortopédicas, especificamente no sistema de compensação do trabalhador. Enquanto ainda estava em Indianápolis, se tornou um provedor certificado da Active Release Techniques™ (ART, da sigla em inglês)*, um sistema de gestão de lesões de tecidos moles muito aclamado entre atletas. Ele trabalhou com a equipe de futebol profissional do Indianapolis Colts e seu cirurgião, Dr. Tom Klootwyk, como consultor de lesões de tecidos moles, ajudando a tratar casos difíceis.  Ele, então, passou 7 anos na prática privada na área de Milwaukee, continuando com foco em ortopedia e lesões em tecidos moles, tendo desenvolvido técnicas de terapia manual e uma abordagem dinâmica de fortalecimento.  O Dr. Gaynor também atuou como fisioterapeuta no Columbia St. Mary s Hospital em Milwaukee, trabalhando na unidade semi-intensiva e capacitação de fisioterapeuta ambulatorial, aperfeiçoando ainda mais sua exposição a muitos tipos de pacientes na profissão de fisioterapia.

O Dr. Gaynor recebeu o mestrado em fisioterapia da Universidade de Indianápolis em 1998, onde também obteve o bacharelado, em 1995.

*Active Release Techniques™ é uma marca registrada da Active Release Techniques, LLC.